Cis-trans izomerie

Cis-trans izomerie, cis/trans izomerie (také geometrická izomerie, konfigurační izomerie či E/Z izomerie) v organické chemii označuje stereoizomerii popisující orientaci funkční skupiny v molekule.

Cis-trans izomery jsou stereoizomery, tedy páry molekul, které mají stejný vzorec, ale jejichž funkční skupiny jsou v různých orientacích v trojrozměrném prostoru. Nejčastěji takové izomery obsahují dvojné vazby, které nemohou rotovat. Mohou však také vystupovat z kruhových struktur, kde je rotace vazeb silně omezena. Izomery cis a trans se vyskytují jak u organických molekul, tak u anorganických koordinačních komplexů. Cis a trans izomery se často liší chemickými a fyzikálními vlastnostmi, jako je teplota tání, teplota varu, entalpie vazby.

Termíny cis a trans jsou z latinského cis (na stejné straně) a trans (na druhé straně či napříč). Cis-izomery se také označují písmenem Z (z německého Zusammen – spolu) a trans-izomery písmenem E (z německého Entgegen – naproti sobě).

Někdy se pro cis-trans izomerii používá označení „geometrická izomerie“, ale podle IUPAC se považuje za zastaralé synonymum.^[1] Někdy se však tento název používá jako synonymum pro obecnou stereoizomerii (například optická izomerie se nazývá geometrickou izomerií).